Passeggiando per il Cassero o per lo scavo archeologico potrà capitarti di incontrare i veri abitanti di Poggio Bonizio, coloro che nel corso dei secoli si sono avvicendati ed hanno fatto la storia della collina.
Impersonati da abili ricostruttori storici, nella maggior parte dei casi gli stessi archeologi che hanno scavato la Fortezza, gli abitanti ti accompagneranno nel tuo viaggio attraverso il Medioevo, raccontandoti di persona le loro storie, la loro vita quotidiana, il loro lavoro...
Potrai così conoscere Guido Guerra, il fondatore di Poggio Bonizio, incontrare Scotto di Bonconpagno, notaio ricchissimo e personaggio influente nella Poggibonsi del duecento, parlare con tantissimi artigiani e commercianti che ti spiegheranno i segreti della propria arte... e in più conoscere viaggiatori, religiosi, pellegrini, mercanti, mercenari e soldati di ventura che attraversavano Poggio Bonizio viaggiando lungo la famosa via Francigena, una delle più importanti arterie di comunicazione dell'Europa medievale.